Fabiola De la cruz Castillo
sábado, 3 de octubre de 2009
miércoles, 30 de septiembre de 2009
Bibliografia
Quimica Organica
Robert Thornthon Morrison
Robert Neilson Boyd
2da. Edicion
Sitesa
págs. 123-148
Quimica Organica
Para Estudiantes de Ingenieria
2da Edicion
Juan Carlos Vega de K.
Alfaomega
págs. 61-71
www.wikipedia .org.mx
www. quimicaorganica.org
www. encarta.org
www. geocities.com
-------------------------------------------------------------------------------
Unidad # 2
Equipo # 7
Integrantes:
De la Cruz Castillo Fabiola
Sanchez Cruz Manuel Arturo
Román Díaz Rosa Isela
Robert Thornthon Morrison
Robert Neilson Boyd
2da. Edicion
Sitesa
págs. 123-148
Quimica Organica
Para Estudiantes de Ingenieria
2da Edicion
Juan Carlos Vega de K.
Alfaomega
págs. 61-71
www.wikipedia .org.mx
www. quimicaorganica.org
www. encarta.org
www. geocities.com
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Unidad # 2
Equipo # 7
Integrantes:
De la Cruz Castillo Fabiola
Sanchez Cruz Manuel Arturo
Román Díaz Rosa Isela
Simetria Química
Simetría en química
En química la simetría geométrica de las moléculas es importante, particularmente en química orgánica. Además propiedades como su momento dipolar y las transiciones espectroscópicas permitidas, pueden predecirse o ser explicadas a partir de la simetría de la molécula. Las simetrías que aparecen en química están asociadas a grupos finitos de isometrías, en concreto son grupos puntuales de transformaciones de isometría.
Elementos y operaciones de simetría
Un elemento de simetría es un una linea, un plano o punto al cual, después de aplicarle una operación de simetría (tal como una rotación o reflexión) nos deja un objeto indistinguible del original. Vamos a considerar cinco operaciones de simetría:
Rotación respecto a un eje de simetría
Identidad
Reflexión respecto a un plano de simetría
Reflexión respecto a un punto de simetría
Rotación impropia respecto a un eje de rotación impropio.
Rotación respecto a un eje de simetría (Cn)
La existencia de un eje de rotación Cn en una molécula implica que al rotar 360/n grados la molécula los átomos estarán en la misma posición que antes de rotarla. Por ejemplo, podemos rotar el cis-dicloroeteno 180º por un eje perpendicular al plano del doble enlace que pase por el punto medio del mismo y dejar la molécula inalterada. El "n" sera n=360/180 = 2 por lo que decimos que es un eje de simetría de orden 2. Cuando en una molécula existen mas de un eje decimos que el de mayor orden (mayor "n") es el principal. En caso de existir varios ejes del mismo orden tomaremos como principal el que atraviese la mayor cantidad de átomos.
Identidad (E)
La operación de identidad consiste en rotar el objeto 360º por lo que este queda inalterado y correspondería a un eje de rotación C1. Podemos ver que cualquier objeto posee este elemento de simetría. Diremos que aquellas moléculas a las cuales la única operación que podemos aplicarle es la identidad son asimétricas.
Reflexión respecto de un plano de simetría (σ)
Cuando en la molécula hay un plano de simetría por cada átomo a un lado del mismo podemos encontrar otro del mismo tipo y en la misma posición y distancia del plano, como si reflejaramos un lado del plano en un espejo. Cuando en la molécula hay ejes de rotación y planos de simetría podemos analizar la relación que existe entre ellos. Así, diremos que un plano de simetría es vertical y lo designaremos σv cuando contiene al eje de rotación principal. Si un plano es perpendicular al eje de rotación principal diremos que es horizontal (σh). Si el plano es paralelo al eje principal y bisecta el angulo formado por dos ejes de rotación C2 diremos que es diagonal (σd).
En química la simetría geométrica de las moléculas es importante, particularmente en química orgánica. Además propiedades como su momento dipolar y las transiciones espectroscópicas permitidas, pueden predecirse o ser explicadas a partir de la simetría de la molécula. Las simetrías que aparecen en química están asociadas a grupos finitos de isometrías, en concreto son grupos puntuales de transformaciones de isometría.
Elementos y operaciones de simetría
Un elemento de simetría es un una linea, un plano o punto al cual, después de aplicarle una operación de simetría (tal como una rotación o reflexión) nos deja un objeto indistinguible del original. Vamos a considerar cinco operaciones de simetría:
Rotación respecto a un eje de simetría
Identidad
Reflexión respecto a un plano de simetría
Reflexión respecto a un punto de simetría
Rotación impropia respecto a un eje de rotación impropio.
Rotación respecto a un eje de simetría (Cn)
La existencia de un eje de rotación Cn en una molécula implica que al rotar 360/n grados la molécula los átomos estarán en la misma posición que antes de rotarla. Por ejemplo, podemos rotar el cis-dicloroeteno 180º por un eje perpendicular al plano del doble enlace que pase por el punto medio del mismo y dejar la molécula inalterada. El "n" sera n=360/180 = 2 por lo que decimos que es un eje de simetría de orden 2. Cuando en una molécula existen mas de un eje decimos que el de mayor orden (mayor "n") es el principal. En caso de existir varios ejes del mismo orden tomaremos como principal el que atraviese la mayor cantidad de átomos.
Identidad (E)
La operación de identidad consiste en rotar el objeto 360º por lo que este queda inalterado y correspondería a un eje de rotación C1. Podemos ver que cualquier objeto posee este elemento de simetría. Diremos que aquellas moléculas a las cuales la única operación que podemos aplicarle es la identidad son asimétricas.
Reflexión respecto de un plano de simetría (σ)
Cuando en la molécula hay un plano de simetría por cada átomo a un lado del mismo podemos encontrar otro del mismo tipo y en la misma posición y distancia del plano, como si reflejaramos un lado del plano en un espejo. Cuando en la molécula hay ejes de rotación y planos de simetría podemos analizar la relación que existe entre ellos. Así, diremos que un plano de simetría es vertical y lo designaremos σv cuando contiene al eje de rotación principal. Si un plano es perpendicular al eje de rotación principal diremos que es horizontal (σh). Si el plano es paralelo al eje principal y bisecta el angulo formado por dos ejes de rotación C2 diremos que es diagonal (σd).
Otros conceptos
Quiralidad (química)
La quiralidad es la propiedad de un objeto de no ser superponible con su imagen especular. Como ejemplo sencillo, la mano izquierda humana no es superponible con su imagen especular (la mano derecha). Como contraejemplo, un cubo o una esfera sí son superponibles con sus respectivas imágenes especulares.
Denomino quiral y digo que tiene quiralidad toda figura geométrica, o todo grupo de puntos, si su imagen en su espejo plano, idealmente realizada, no puede hacerse coincidir consigo misma.
La quiralidad es la propiedad de un objeto de no ser superponible con su imagen especular. Como ejemplo sencillo, la mano izquierda humana no es superponible con su imagen especular (la mano derecha). Como contraejemplo, un cubo o una esfera sí son superponibles con sus respectivas imágenes especulares.
Denomino quiral y digo que tiene quiralidad toda figura geométrica, o todo grupo de puntos, si su imagen en su espejo plano, idealmente realizada, no puede hacerse coincidir consigo misma.
Aquiralidad
La aquiralidad es la ausencia de quiralidad. Un objeto es aquiral cuando es superponible con su imagen especular.
La aquiralidad es la ausencia de quiralidad. Un objeto es aquiral cuando es superponible con su imagen especular.
Centro quiral o asimétrico
Un centro quiral es un átomo de carbono con cuatro sustituyentes distintos. Se llama centro quiral o asimétrico a un átomo unido a cuatro sustituyentes diferentes. Una molécula que posee un centro quiral tiene una imagen especular no superponible con ella, denominada enantiómero.
Representacion de las molecuals (modelos y proyecciones)
Proyección de Fischer
Proyectar consiste en dibujar en dos dimensiones (plano) una molécula. En la proyección de Fischer la molécula se dibuja en forma de cruz con los sustituyentes con los sustituyentes que van al fondo del plano en la vertical y los grupos que salen hacia nosotros en la horizontal, el punto intersección de ambas líneas representa el carbono proyectado.
Proyectar consiste en dibujar en dos dimensiones (plano) una molécula. En la proyección de Fischer la molécula se dibuja en forma de cruz con los sustituyentes con los sustituyentes que van al fondo del plano en la vertical y los grupos que salen hacia nosotros en la horizontal, el punto intersección de ambas líneas representa el carbono proyectado.NOTACION R-S
Para dar notación R/S en proyecciones de Fischer se siguen las mismas reglas que para una molécula dibujada en el espacio.
1. Se dan prioridades por números atómicos a los sustituyentes que parten del carbono asimétrico.
2. Se gira comenzando por el grupo de prioridad (a) hacia (b) y (c). Si el grupo (d) se encuentra en la vertical, el giro en el sentido de las agujas da notación R y en sentido contrario a las agujas S.
Cuando el grupo (d) se encuentra en la horizontal es lo contrario.
La notación R/S puede utilizarse para dibujar una molécula en proyección de Fischer, o bien, para pasar de la proyección de Fischer a la forma espacial de la molécula.
PROYECCIONES DE NUWMAN
Para convertir proyecciones de Newman en proyecciones de Fischer se dibuja la forma espacial de la molécula, disponiéndola en conformación eclipsada para hacer la proyección de Fischer.
Etapas a seguir:
[1] Paso de Newman a forma espacial de la molécula.
[2] Giro para disponer la molécula en conformación eclipsada
[3] Giro que dispone los grupos que están en el plano al fondo y los que van con cuñas y líneas a trazos hacia nosotros.
[4] Proyección de la molécula
PROYECCINES DE CABALLETE
En la proyección de caballete (también llamada en prespectiva) la línea de observación forma un ángulo de 45º con el enlace carbono-carbono. El carbono más proximo al observador se encuentra abajo y a la derecha. Mientras que el más alejado está arriba a la izquierda. Para hacer la proyección de Newman nos situamos frente al carbono señalado con la flecha, este carbono se representa por un punto (rojo), de él parten tres sustituyentes orientados del siguiente modo: metilo arriba; bromo derecha; hidrógeno izquierda. En el carbono del fondo, representado por un círculo (azul), hay otros tres sustituyentes: etilo abajo; cloro izquierda; hidrógeno derecha
En la proyección de Newman de la conformación eclipsada se gira ligeramente el carbono del fondo (azul) para poder dibujar sus sustituyentes. En la realidad los sustituyentes del carbono rojo tapan los del azul.
Mezcla racémica y forma meso
Mezcla racémica
Mezcla equimolar de enantiómeros (50%R, 50%S). Uno de los enantiómeros de la mezcla gira el plano de polarización de la luz el mismo ángulo pero en sentido contrario que el otro enantiómero, de ello se deduce que la mezcla en igual proporción de ambos enantiómeros no muestra rotación óptica y es por tanto ópticamente inactiva.
Forma meso
Molécula aquiral debido a la presencia de un elemento de simetría (plano, centro de inversión o eje impropio).
Aunque las formas meso presentan carbonos asimétricos, el plano de simetría elimina su quiralidad y por tanto su capacidad para rotar la luz
Molécula aquiral debido a la presencia de un elemento de simetría (plano, centro de inversión o eje impropio).
Aunque las formas meso presentan carbonos asimétricos, el plano de simetría elimina su quiralidad y por tanto su capacidad para rotar la luz
Luz polarizada y otros conceptos
Medida de la rotación de la luz
La rotación óptica se mide con un polarímetro que consta de de una fuente de luz, un polarizador del que sale luz oscilando en un único plano, la cubeta que contiene el enantiómero y un analizador que permite medir la rotación de la luz.
Rotación óptica observada y específica
La rotación medida en el polarímetro se llama rotación óptica observada y se representa por a. Su valor depende de numerosas variables como temperatura, longitud de onda, concentración, disolvente y tipo de sustancia. Para evitar estas dependencias se define la rotación óptica específica [a].
Exceso enantiomérico o pureza óptica
Cuando mezclamos dos enantiómeros en igual proporción la rotación óptica es nula [a]=0, se compensa la rotación del dextrógiro con la del levógiro (mezcla racémica). Si mezclamos enantiómeros en distinta proporción se puede calcular la rotación óptica mediante el exceso enantiomérico o pureza óptica, que representa el porcentaje de enantiómero que provoca la rotación de luz.
LUZ POLARIZADA EN UN PLANO
La luz ordinaria se puede suponer como un conjunto de rayos de diferentes longitudes de onda, los cuales vibran en todos los planos posibles perpendiculares a la dirección de propagación. Si esa luz ordinaria (o blanca) se hace pasar a través de ciertas sustancias que tienen la capacidad que tienen la capacidad de polarizar la luz, como son los cristales de turmalina o polaroid (cristales orientados que están embebidos en un plástico transparente), la luz luego de atravesar estas sustancias, esta compuesta ahora por ondas que vibran en un solo plano. Se dice que esta luz esta polarizada en un plano.
La rotación óptica se mide con un polarímetro que consta de de una fuente de luz, un polarizador del que sale luz oscilando en un único plano, la cubeta que contiene el enantiómero y un analizador que permite medir la rotación de la luz.
Rotación óptica observada y específica
La rotación medida en el polarímetro se llama rotación óptica observada y se representa por a. Su valor depende de numerosas variables como temperatura, longitud de onda, concentración, disolvente y tipo de sustancia. Para evitar estas dependencias se define la rotación óptica específica [a].
Exceso enantiomérico o pureza óptica
Cuando mezclamos dos enantiómeros en igual proporción la rotación óptica es nula [a]=0, se compensa la rotación del dextrógiro con la del levógiro (mezcla racémica). Si mezclamos enantiómeros en distinta proporción se puede calcular la rotación óptica mediante el exceso enantiomérico o pureza óptica, que representa el porcentaje de enantiómero que provoca la rotación de luz.
LUZ POLARIZADA EN UN PLANO
La luz ordinaria se puede suponer como un conjunto de rayos de diferentes longitudes de onda, los cuales vibran en todos los planos posibles perpendiculares a la dirección de propagación. Si esa luz ordinaria (o blanca) se hace pasar a través de ciertas sustancias que tienen la capacidad que tienen la capacidad de polarizar la luz, como son los cristales de turmalina o polaroid (cristales orientados que están embebidos en un plástico transparente), la luz luego de atravesar estas sustancias, esta compuesta ahora por ondas que vibran en un solo plano. Se dice que esta luz esta polarizada en un plano.
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